استر

عنوان:استر

نام و نام خانوادگی:سعیداکوان

نام دبیرستان: شهید نصیری

کلاس:04

خواص استر

استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلااستات ایزوپنتیل، بویموزاست،والرات ایزوپنتیلبویسیببوده وپروپیونات ایزوبوتیل، بوینیشکراست.

موارد استفاده از استر

خیلی از استرها ماننداستات اتیلواستات بوتیل، بعنوان واکنش‌گر و یاحلالو نرم کنندهرزینهادر آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند.

استرهای طبیعی

مومها

چربیهاوروغن‌هاوموم‌هاییکه در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی باجرم مولکولیبالا می‌باشند که بهلیپیدموسومند. موم‌ها مخلوط پیچیده‌ای از استرها ،الکلهاوآلکانهایبا زنجیر طویل می‌باشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها ، استرهایی می‌باشند که از واکنشاسیدهای چربو الکلهای با زنجیر طویل بوجود می‌آیند.

از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهندهموم زنبور عسلمعلوم شده است کهمیریسیل پالمیتات، بیشترین مقدار آن را تشکیل می‌دهد که یک استر است.

چربیهای جامد و روغنهای مایع

چربیهای جامد و روغنهای مایع ، استرهایی هستند که از واکنشاسید چربسنگین وگلسیرینبوجود می‌آیند وگلیسیریدنامیده می‌شوند. تعدادکربناسیدها بینهشتتابیست و دومی‌باشد. مطالعات نشان داده است که اسیدهای موجود در استرها ممکن است از یک نوع نباشند و بطور اتفاقی روی گلیسیرین قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، یک مولکول گلسیرین ممکن است به سه گروهاستئاراتیا یکمولکولپالمتیاتو دو مولکولاستئاراتو … متصل شده باشد.

مهم‌ترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که ازهیدرولیزچربیها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: اسید لوریک (Lauric acid) ،اسید پالمتیک (Palmitic acid) ،اسید استئاریک (Stearic acid). روغنهای مایع به مقدار زیاد ، گلیسیریدهای اسیدهای چرب اشباع نشده هستند. مهمترین اسیدهای اشباع نشده ،C_18می‌باشند.

روغنهای مایع به علت داشتن پیوندهایЛآسیب پذیرند و لذا با هیدروژن‌دار کردنکاتالیزوری، پیوندهای دوگانه را از بین می‌برند تا نگهداری آنها آسانتر گردد. خیلی از روغنهای جامدی که در آشپزی مورد استفاده قرار می‌گیرند، از هیدروژن‌دار کردن روغن دانه‌ها و غلات تهیه می‌شوند. هیدروژن‌دار کردن چربیها ، با اینکه امکان نگهداری این مواد را فراهم می‌سازد، ولی هضم آنها را در متابولیسم با اشکالی مواجه می‌سازد.

در سالهای اخیر ، معلوم شده است که این چربیها موجب مسدود شدن رگهای خونی و امراض قلبی می‌گردند.

روش تهیه استرها و لاکتونها

اولین و قدیمی‌ترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکلها در حضور اسید معدنی(معمولااسید سولفوریک) می‌باشد. با این روش ، می‌توان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش ،روش فیشر (Fisher) نامیده می‌شود. در مواقعی که اسید یا الکل بکار رفته ، ارزان قیمت باشد، می‌توان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد وتعادلرا به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد.

گاهی اوقات برای حصول نتیجه بهتر ، می‌توان یکی از محصولات را از محیط خارج کرد و در نتیجه ،واکنشرا به سمت تشکیل محصول بیشتر سوق داد.

صابونی شدن

استرها در محلولهای قلیایی آبکی تحت حمله قرار می‌گیرند و نمک اسید آلی را تولید می‌نمایند. این واکنش بهصابونی شدنموسوم می‌باشد. برای تائید صحت مکانیسم واکنش از استرهای حاویاکسیژنباجرم اتمی 18 که یک اتمایزوتوپاست، استفاده می‌شود و مشاهده می‌گردد که اتم اکسیژن سنگین همراه الکل آزاد می‌شود و نشان می‌دهد که حمله هسته خواهی به گروه کربونیل استر انجام شده است.

تهیه الکل از استر

استرها با ترکیباتآلی فلزیواکنش می‌دهند. از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده می‌شود. از واکنشاسترهای فرمیاتبا ترکیبات آلی فلزیالکل نوع دومتولید می‌شود.